शशी कपूर आणि जेनिफर यांची लव्हस्टोरीही अनोखी आहे.. जेनिफर कँडलचे वडिलसुद्धा एक थिएटर कंपनीचे मालक होते आणि जेनिफर स्टेजवर एक्टिंग करत असे... त्याच एका वळणावर शशी कपूर यांची नजर जेनिफरवर पडली आणि मनात पक्का निश्चय केला की लग्न करेन तर फक्त जेनिफरशी.एक देशी तरुण आणि परदेशी मेम एकत्र येणं हे त्या काळात कठीण होतं.. मात्र शशी कपूर यांनी हिंमतीने जेनिफर यांच्या वडिलांकडे आपल्या प्रेमाची कबूली दिली आणि लग्नाची मागणी घातली. शशी कपूर हे असे एकमेव अभिनेत आहेत ज्यांना हिंदीसोबत इंग्रजी सिनेमात काम करण्याची संधी मिळाली.
तिथंही त्यांनी आपल्या अभिनयाचा जलवा दाखवला.. द हाऊसहोल्डर, शेक्सपिअरवाला, बॉम्बे टॉकी, हिट एंड डस्ट असे सिनेमे भारतातच नाहीतर परदेशातही हिट ठरले.शशी कपूर आणि जेनिफरचे 1958 मध्ये लग्न झाले. तथापि, परदेशी सून जेनिफरबरोबर कपूर कुटुंबियाला जुळून घ्यायला बराच वेळ लागला. वर्षभरातच शशी कपूर यांच्या गरी पाळणाही हलला. बाळाच्या आगमनानंतर या दोघांच्या आयुष्यातही आनंद आनंद होता.
आपल्या सगळ्या यशाचं श्रेय त्यांनी पत्नी जेनिफर कँडल हिला दिलं. तीच त्यांची खरी प्रेरणास्थान असल्याचं त्यांनी वारंवार सांगितलं होतं. मात्र जेनिफरच्या निधनानंतर ते एकाकी पडले. हा तो काळ होता ज्यावेळी त्यांचं वजनही थोडं वाढलं होतं.जेनिफरला 1982 मध्ये कर्करोग झाला. कर्करोगाचे निदान होताच शशी कपूर यांनी उपचारासाठी मुंबईपासून ते थेट लंडनच्या डॉक्टरांकडून जेनिफरवर उपचार घेण्यात आले होते. पण जेनिफर 7 सप्टेंबर 1984 रोजी जेनिफरने अखेरचा श्वास घेतला. जेनिफरच्या जाण्याने शशी कपूर यांना जबर धक्का बसला होता. जेनिफरनंतर शशी कपूर एकाकी पडले होते. जेनिफर आणि शशी कपूर 28 वर्ष एकत्र होते. जेनिफरच्या निधनानंतर शशी कपूर यांनी पत्नीच्या आठवणीत 31 वर्षे एकटे घालवले.
शशी कपूर यांना 2014 मध्ये फुप्फुसामध्ये जंतू संसर्ग झाला होता. त्याआधी त्यांची बायपास सर्जरी देखील करण्यात आली होती. त्यानंतरच त्यांची तब्येत खालावत गेली. 4 डिसेंबर 2017 रोजी त्यांनी वयाच्या 79 व्या वर्षी या जगाचा कायमचा निरोप घेतला.