चित्रपटांप्रमाणेच अनुपम खेर यांचे लव्ह लाईफही चर्चेत राहिले. अनुपम व किरण खेर यांची लव्हस्टोरी कुठल्या फिल्मी कथेपेक्षा कमी नाही. दोघांचेही पहिले लग्न अयशस्वी ठरले. पहिल्या लग्नानंतर काही वर्षांनी दोघेही पुन्हा भेटले आणि त्यांनी एकमेकांवरील प्रेमाची कबुली दिली. १९८५ मध्ये दोघांनीही लग्न केले.
किरण व अनुपम यांची भेट चंदीगडमध्ये झाली होती. दोघेही चंदीगड थिएटर ग्रूपमध्ये काम करायचे. यादरम्यान दोघेही एकमेकांचे चांगले मित्र होते. एका मुलाखतीत किरण यांनी सांगितले होते की, असे काहीही नव्हते जे अनुपमला माझ्याबद्दल ठाऊक नव्हते. त्याच्याबद्दलही मला सगळे काही माहित होते. पण तेव्हा आमच्यात केवळ मैत्री होती. त्यापलीकडे काहीही नव्हते.
१९८० मध्ये किरण चंदीगडवरून मुंबईला आल्या. येथे त्यांची ओळख बिझनेसमॅन गौतम बेरीसोबत झाली. पुढे दोघांनीही लग्न केले. लग्नानंतर वर्षभरातच किरण आई झाली. सिकंदर खेर हा किरण आणि गौतम यांचा मुलगा आहे. सिकंदर चार पाच वर्षांचा असतानाच या लग्नात आपण आनंदी नाही, हे किरण व गौतम दोघांनाही कळून चुकले होते.
तिकडे १९७९ मध्ये अनुपम यांनी कुटुंबाच्या आग्रहावरून मधुमालती नामक मुलीसोबत लग्न केले. पण ते दोघेही आपल्या नात्यात आनंदी नव्हते. याचदरम्यान नादिरा बब्बर यांच्या एका नाटकासाठी किरण व अनुपम दोघेही कोलकात्यात गेले. येथे त्यांची अनेक वर्षांनी पुन्हा भेट झाले. नाटक संपल्यावर अनुपम यांनी किरण यांना प्रपोज केले. आधी तर अनुपम विनोद करताहेत, असे किरण यांना वाटले. पण नंतर आपल्या दोघांचेही एकमेकांवर प्रेम आहे, हे त्यांना कळून चुकले. पुढे दोघेही एकमेकांना भेटू लागले आणि त्यांच्यातील प्रेम वाढत गेले. . यानंतर दोघांनीही आपआपल्या पार्टनरसोबत घटस्फोट घेऊन १९८५ मध्ये लग्न केले. अनुपम यांनी किरण यांचा मुलगा सिकंदर यांना स्वीकारत त्याला आपले नावही दिले.