जॅकी श्रॉफने बॉलिवूडमध्ये येण्याआधी प्रचंड स्ट्रगल केला आहे. तो अतिशय गरीब कुटुंबातील असून तो मुंबईत अनेक वर्षं एका चाळीतील छोट्याशा खोलीत राहायचा. त्याने द कपिल शर्मा शो मध्ये सांगितले होते की, आमची आर्थिक परिस्थिती अतिशय बेताची होती. आम्ही चाळीतील एका छोट्याशा घरात राहात होतो. मी कुटुंबाला आर्थिक हातभार लावण्यासाठी एका ट्रॅव्हल एजन्सीमध्ये काम करत होतो. मी बसने नोकरीला जायचो. त्यावेळी एका व्यक्तीने मला बस स्टॉपवर पाहिले आणि मला मॉडलिंग करायला आवडेल का असे विचारले. या दिवसाने माझे संपूर्ण आयुष्यच बदलून गेले.
जॅकी श्रॉफ आज प्रचंड श्रीमंत झाला असला तरी तो आपले गरिबीचे दिवस विसरलेला नाही. नवभारत टाईम्सने दिलेल्या वृत्तानुसार, जॅकीने मुंबईतील नानावटी रुग्णालयात उपचार घेण्यासाठी गरीब लोकांसाठी एक अकाऊंट सुरू केले आहे. यातील पैशांतून अनेक कुटुंबियांना त्यांच्या उपचारासाठी मदत मिळते. एवढेच नव्हे तर जॅकी श्रॉफचा नंबर अनेक भिकाऱ्यांकडे आहे. जॅकी वाळकेश्वर येथील तीन बत्ती येथे राहात होता. तिथून ते थेट पाली हिल पर्यंत रस्त्यावर भीक मागणाऱ्या लोकांकडे जॅकीचा पर्सनल नंबर आहे. कोणत्याही मदतची गरज असल्यास हे भिकारी केवळ जॅकीला एक फोन करतात आणि जॅकी देखील लगेचच त्यांच्या मदतीसाठी धावून जातो.
जॅकी श्रॉफने काही महिन्यांपूर्वी एका वेबसाईटला दिलेल्या मुलाखतीत देखील त्यांच्या चाळीतील दिवसांविषयी सांगितले होते. तो म्हणाला होता की, मी आजही तीन बत्तीतील माझ्या चाळीतील घरी अनेकवेळा जातो. मी तिथे बरेच वर्षं राहिलेलो आहे. हिरो बनल्यानंतरही काही वर्षं माझा मुक्काम त्याच घरात होता. तुम्हाला विश्वास बसणार नाही, पण मी अभिनेता बनल्यानंतरही टॉयलेटला जाण्यासाठी डब्बा पकडून लाईनमध्ये उभा रहायचो. आमच्या चाळीत अनेक कुटुंब असल्याने टॉयलेटला नेहमीच लाईन असायची. तसेच टॉयलेट माझ्या घरापासून दूर असल्याने लोकांच्या दारासमोरून मला जावे लागत असे.