धर्मेंद्र यांच्या व्यवसायिक आयुष्याइतके त्यांचे खाजगी आयुष्य नेहमीच चर्चेत राहिले. धर्मेंद्र केवळ 19 वर्षांचे असताना त्यांचे लग्न प्रकाश कौर यांच्यासोबत झाले होते. त्या दोघांना सनी, बॉबी, अजीता, विजेता अशी चार मुले आहेत. त्यांचे हे अरेंज्ड मॅरेज असून त्यांच्या आई-वडिलांनी प्रकाश यांची निवड केली होती. पण 1975 मध्ये हेमा मालिनी आणि धर्मेंद्र यांच्या अफेअरची चर्चा मीडियात रंगली आणि काहीच वर्षांत त्यांनी लग्न केले.
हेमा मालिनी यांच्यासोबत लग्न करण्यासाठी धर्मेंद्र यांना प्रकाश यांच्याकडून घटस्फोट घ्यायचा होता. पण प्रकाश काहीही केल्या त्यांना घटस्फोट द्यायला तयार नव्हत्या. पण धर्मेंद्र हेमा यांच्या प्रेमात आकंठ बुडाले होते आणि काहीही करून त्यांच्यासोबत लग्न करायचे त्यांनी ठरवले होते. त्या काळात प्रकाश या पूर्णपणे कोलमडून गेल्या होत्या. त्या एका साध्या गावातील सामान्य महिला असल्या तरी त्यांनी हिमंत करून सगळ्या गोष्टींना तोंड दिले.
प्रकाश कौर यांनी स्टारडस्टला 1981 मध्ये दिलेल्या एका मुलाखतीत धर्मेंद्र यांच्या दुसऱ्या लग्नाविषयी भाष्य केले होते. त्यांनी सांगितले होते की, मी हेमाच्या जागी असते तर तिने माझ्यासोबत जे केले ते मी तिच्यासोबत कधीच केले नसते... तिच्यामुळे धर्मेंद्र चांगले पती होऊ शकले नाहीत. धर्मेंद्र हे चांगले पती नसले तरी ते चांगले वडील आहेत. लग्नानंतर देखील ते मुलांची खूप चांगल्याप्रकारे काळजी घेतात. मुलांना भेटायला दररोज घरी येतात. त्यांच्यासोबत वेळ घालवतात.
धर्मेंद्र हेमा मालिनीसोबत लग्न करण्यास उत्सुक असले तरी हेमाच्या आईवडिलांचा लग्नासाठी विरोध होता. कारण धर्मेंद्र यांचे पहिले लग्न झाले होते आणि त्यातही धर्मेंद्र आणि हेमा मालिनी यांच्यात 15 वर्षांचे अंतर होते. पण सगळ्या गोष्टींचा विरोध सहन करत त्या दोघांनी लग्न केले. धर्मेंद्र यांच्या पहिल्या पत्नीने घटस्फोट देण्यात नकार दिल्यामुळे त्यांनी मुस्लीम धर्म स्वीकारला आणि ते दिलावर खाँ बनले आणि 1980 मध्ये हेमा आणि त्यांनी कोर्ट मॅरेज केले.