नीना गुप्ताने अनेक चित्रपट, मालिकांमध्ये काम केले आहे. नीना जितकी तिच्या कामासाठी चर्चेत असते, तितकेच तिचे खाजगी जीवन देखील चर्चेत राहिले आहे. नीना गुप्ताने कधीच आपले खाजगी जीवन मीडियापासून लपवण्याचा प्रयत्न केला नाही. नीना गुप्ताने बॉलिवूडमध्ये प्रवेश केल्यानंतर गांधी, मंडी, जाने भी दो यारो, उत्सव यांसारख्या अनेक चित्रपटांमध्ये दर्जेदार भूमिका साकारल्या.
एक अभिनेत्री म्हणून स्वतःचे प्रस्थ निर्माण करत असतानाच नीनाच्या आयुष्यात विवियान रिचर्डचा प्रवेश झाला. विवियान वेस्ट इंडिजचा प्रसिद्ध क्रिकेटर होता. त्या दोघांच्या नात्याची त्या काळी प्रचंड चर्चा झाली होती. नीना आणि विवियानने लग्न केले नाही. पण त्यांच्या मसाबा या मुलीला नीनाने जन्म दिला.
नीनाने मुलीला एकटीने वाढवले, तिचे पालनपोषण केले. आज तिची मुलगा मसाबा ही प्रसिद्ध फॅशन डिझायनर आहे. मसाबाला एकटीने वाढवताना नीनाला अनेक संकटांना सामोरे जावे लागले. याविषयी तिने राजीव मसंद यांना दिलेल्या मुलाखतीत सांगितले आहे. ती सांगते, मसाबाचा जन्म झाला, त्यावेळी सिझेरियन करावे लागले होते. यामुळे रुग्णायलाचे बिल हे दहा हजार रुपये झाले होते आणि माझ्या खात्यात केवळ दोन हजार रुपये होते. काय करायचे मला काहीच कळत नव्हते. पण त्याचवेळी मी भरलेल्या इन्कम टॅक्सचे रिफंड मिळाले. ते नऊ हजार रुपये होते. त्यामुळे मला रुग्णायलाचे बिल भरता आले.
नीना पुढे सांगते, मी आयुष्यात कधीच कोणाची मदत घेतली नाही यामागे एक खास कारण आहे. मी कोणाची मदत न घेतल्यानेच मी चांगल्याप्रकारे माझे आयुष्य व्यतीत करू शकले. माझी आई मला नेहमीच सांगायची की, कोणतीच गोष्ट तुम्हाला फुकटात मिळत नाही. मी कोणाची मदत एकदा घेतली आणि ती व्यक्ती कधी कोणत्या संकटात अडकली तर त्याला मदत करायला मी बांधील असणार... त्यामुळे मी कोणाकडूनही कधीही पैशांची मदत घेतली नाही की भावनिक दृष्ट्या कोणावर विसंबून राहिली नाही. मी माझे आयुष्य माझ्या पद्धतीने जगले. विवियन आणि माझे नाते अधिक काळ टिकू शकले नाही. पण मी मसाबाला कधीच त्याच्यासोबत नाते ठेवायला अडवले नाही.