करिना आणि शाहिदची पहिली भेट ‘फिदा’ (२००४) च्या सेटवर झाली होती. २००४ ते २००७ अशी तीन वर्षे करिना आणि शाहिद एकमेकांना डेट करीत होते. त्यांची लव्हस्टोरी अशी काही बहरली होती की, बॉलिवूडमध्ये हे लव्हबर्ड्स सदैव चर्चेत असायचे. पुढे ते विभक्त झाले. ‘उडता पंजाब’ या चित्रपटात शाहिद आणि करिना एकत्र बघावयास मिळाले होते. मात्र यासाठी दोघांनी एकत्र शूटिंग करणे टाळले होते. त्यानंतर करिनाचा पती सैफ अली खानसोबत ‘रंगून’मध्ये शाहिद दिसला होता.
राजस्थान पत्रिकेच्या रिपोर्टनुसार २०११ मध्ये एका मुलाखती दरम्यान शाहिदने खुलासा केला होता की त्याला करिना सोबतची त्याची ऑनस्क्रिन जोडी अजिबात आवडत नाही. दोघांनी फिदा, ३६ चायना टाऊन, चुपचुप के, मिलेंग-मिलेंग आणि जब वी मेटसारख्या सिनेमात एकत्र काम केले आहे. मात्र शाहिदचे म्हणणे आहे की सुरुवातीच्या काही सिनेमांमध्ये दोघांची जोडी चांगली दिसत नव्हती. शाहिदला करिना पेक्षा सोनाक्षी, प्रियंका आणि अमृतासोबत त्याची जोडी आवडायची.
करिनानंतर शाहिदचे नाव त्याच्या अनेक को-स्टार्सशी जुळले. यानंतर अचानक सर्वांना आश्चर्याचा धक्का देत, शाहिदने मीरा राजपूतसोबत लग्न केले. दोघांना एकत्र स्क्रिनवर बघणं त्यांचे फॅन्स आजही मिस करतात मात्र शाहिदला दोघांची केमिस्ट्री फारशी आवडायची नाही.