नवाजुद्दीनचा बॉलिवूडमधील प्रवास अतिशय खडतर होता. तो एका छोट्याशा गावातून आलेला आहे. त्याच्या कुटुंबातील कोणाचाच या इंडस्ट्रीशी संबंध नव्हता. त्याची आर्थिक परिस्थिती अतिशय बेताची होती. पण तरीही अभिनयक्षेत्रात यायचे असे त्याने अनेक वर्षांपूर्वीच ठरवले होते. त्यामुळे तो नशीब आजमवायला छोट्याशा गावातून मुंबईत आला. मुंबईत आल्यावर सुरुवातीला अनेक चित्रपटांमध्ये त्याने छोट्या भूमिका साकारल्या. सरफरोश, मुन्नाभाई एमबीबीएस यांसारख्या चित्रपटात तो छोट्याशा भूमिकांमध्ये दिसला. ब्लॅक फ्रायडे या चित्रपटामुळे त्याच्या करियरला खरी दिशा मिळाली.
काही महिन्यांपूर्वी नवाजने पेटा सिनेमातून साऊथमध्ये डेब्यू केला. नवाज यात व्हिलनची भूमिका साकारली होती. पेटामध्ये थलायवा एक गँगस्टारच्या भूमिकेत दिसले होते. यात रजनीकांत विजय सेथुपत्ती, त्रिशा, नवाजुद्दीन सिद्दीकी आणि बॉबी सिम्हा यांच्या मुख्य भूमिका होत्या.
पेटाचे दिग्दर्शक कार्तिक सुब्बाराज यांनी एका मुलाखती दरम्यान सांगितले की होते की, त्यांना नवाजुद्दीनच्या काम करण्याची पद्धत आणि व्हर्सटायलिटी आवडली. मी त्याचा फॅन झालो, माझ्या मताप्रमाणे नवाज साऊथ इंडियन लोकांसारखचा दिसतो. मला विश्वास आहे तो साऊथच्या सिनेमांमध्ये भूमिका साकारु शकतो.