बॉबी देओलने त्याच्या करियरची सुरुवात बरसात या चित्रपटापासून केली. त्यानंतर त्याने काही हिट चित्रपट दिले. पण गेल्या अनेक वर्षापासून तो बॉलिवूडपासून दूर होता. बॉबी देओलने १९९५ मध्ये बरसात सिनेमातून बॉलिवुडमध्ये पदार्पण केले.या सिनेमातून तो एका रात्रीत स्टार झाला. आणि हाच बॉबी नीलम कोठारीच्या प्रेमात वेडा झाला. नीलम आणि बॉबी हे एकमेकांच्या प्रेमाच आकंठ बुडाले होते. दोघेही लवकरच लग्नही करतील अशा चर्चाही रंगल्या होत्या. सोबतच दोघांचे करिअरही उत्तम सुरु होते. जवळपास पाच वर्ष एकमेकांना डेट केल्यानंतर अचानक दोघांचे ब्रेकअप झाल्याची चर्चा सुरु झाली. ही चर्चा खरीही होती.
बॉबी देओल एकेकाळी बॉलिवूड अभिनेत्री नीलम कोठारीच्या प्रेमात आकंत बुडाला होता. नीलम कोठारीचे देखील बॉबीवर जीवापाड प्रेम होते. इतकेच काय तर दोघे लग्नही करणार होते. मात्र धर्मेंद्र यांना हे नाते मान्य नव्हते. सिनेमात काम करणारी अभिनेत्री त्यांना सून म्हणून नको होती. म्हणून त्यांनी हे लग्न होऊ दिले नाही. त्यामुळे बॉबी देओल आणि नीलम एकमेकांपासून कायमचे वेगळे झाले आणि या नात्याला पूर्णविराम लागला.
बॉबी देओलने काही वर्षांनंतर तान्यासोबत प्रेमविवाह केला. त्याचे लग्न १९९६ मध्ये झाले. त्यांना दोन मुले असून बॉबी अनेकवेळा त्याच्या सोशल मीडियाच्या अकाऊंटवर त्याच्या फॅमिलीचे फोटो पोस्ट करत असतो. तान्या एका मोठ्या उद्योगपती घराण्यातून आहे. त्यांचा खूप मोठा फर्निचर आणि होम डेकोरेशनचा ‘द गुड अर्थ’ या नावाने बिझनेस आहे. तान्या देखील स्वत: एक डिझाईनर आहे.
९० च्या दशकात नीलम कोठारीने तिच्या भूमिकांमुळे रसिकांची तुफान पसंती मिळवली होती. 'दूध का कर्ज', 'हम सात सात है' यांसारख्या चित्रपटातली नीलमची भूमिका आजही रसिक विसरलेले नाहीत. १९८४ मध्ये ‘जवानी’ या सिनेमाद्वारे नीलमने बॉलिवूडमध्ये पदार्पण केले आणि पुढे एकापेक्षा एक हिट चित्रपट दिले. तिने काही वर्षांपर्वी अभिनेता समीर सोनीसोबत लग्न केले.
सगळं सुरळीत सुरु असतानाच बॉबी आणि पूजामध्ये जवळीक वाढल्याच्या चर्चा रंगू लागल्या. तेव्हा बॉबी हा स्टार अभिनेता होता त्यामुळे साहजिकच त्याचे नाव अनेकांशी जोडले जोत होते. मात्र नीलमने या सर्व बातम्यांवर पडदा टाकला. नीलमने एका मुलाखतीत खुलासा केला की,'हो आमचे नाते तुटले पण याचा पूजा भट्टशी काहीच संबंध नाही. या सर्व अफवा आहेत त्या मी दूर करु इच्छिते.'