संजय दत्तने आयुष्यात नायक ते खलनायकापर्यंत अनेक चढ-उतार पाहिले आहेत. आपल्या बायोपिक 'संजू' मधून रसिकांनीही तो अनुभवला. संजय दत्त सुरूवतीपासूनच फिल्मी करिअरपेक्षा इतर गोष्टींमुळेच जास्त चर्चेत असायचा. त्याचे अनेक अभिनेत्रींसह असलेल्या अफेअरच्या नेहमीच चर्चा असायच्या. सुंदर चेहरा दिसला नाही की, संजय दत्त लगेच पाठी गेला असेच समजले जायचे. जेव्हा त्याने ऐश्वर्या रायबच्चनला पहिल्यांदा पाहिले तेव्हाही तिच्यावरून त्याची नजरच हटत नव्हती. पहिल्याच जजरेत तो तिच्या प्रेमात पडला होता. मॉडेलिंग करत असताना 1993 मध्ये संजय दत्त आणि ऐश्वर्या राय हे एका मासिकासाठी फोटोशूट करणार होते. ऐश्वर्या त्यावेळी फक्त मॉडेलिंग करत होती. काही निवडक जाहीरातीही तिने केल्या होत्या. एवढेच काय तर ती मिस वर्ल्ड देखील बनली नव्हती. त्यावेळी कोणत्याही सिनेमात काम केले नव्हते. तोपर्यंत संजय दत्तची अनेक अफेअर आली आणि गेली होती.
ऐश्वर्या बरोबर संजय दत्तने असे काही करू नये ज्यामुळे ती दुखावली जाईल. म्हणून बहिणी नम्रता आणि प्रिया दोघींनी तिच्यापासून लांबच राहण्याची ताकीदच दिली होती. नम्रता आणि प्रियाला तर ऐश्वर्या प्रचंड आवडायची. त्यामुळे तिला पटवण्याचा जराही प्रयत्न केलास तर आमच्याशी गाठ आहे. तू तिला तिचा फोन नंबर मागणार नाही, तिला पटवण्यासाठी कोणतेही महागडे गिफ्टही देणार नाहीस असेही सांगण्यात आले होते. त्यावेळी संजय दत्तला ऐश्वर्या जर अभिनयक्षेत्रात आली तर तिचे सौंदर्य, तिच्यातील नचाकत सगळीच ती हरवून बसेल. या क्षेत्रात आल्यानंतर प्रत्येकण हा खूप मॅच्युअर वागायला लागतो. त्यामुळे तिने झगमगाटापासून दूर राहावे असे वाटायचे.
संजय दत्तने ऐश्वर्याचे कौतुक करताना म्हटले होते की, तिला पाहताच मी तिच्याकडे एकटक पाहात बसायचो. तिचे सौंदर्य पाहून फिदा होणे हे साहजिकच आहे. जेव्हा जेव्हा तिला भेटायचो तेव्हा तिच्यावरुन माझी नजरच हटायची नाही. माझे भानच हरपायचे. माझ्या मते लोक आपल्याकडे अशा प्रकारे पाहत राहतात याची तिलाही कल्पना असावी. किंबहुना तिला या साऱ्याची सवयच असावी.
संजय दत्त आणि ऐश्वर्या राय यांनी 'शब्द' आणि 'हम किस से नहीं' मध्ये अशा सिनेमात एकत्र काम केले. बहिणींना दिलेला शब्दही संजय दत्तने पाळला आणि ऐश्वर्यासोबत चांगली मैत्री केली. आजही दोघांमध्ये खूप चांगली मैत्रीचे संबंध असल्याचे बोलले जाते.